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岐昱-“自來水”做溶劑!2分鐘胺上Boc,撇掉水,純度>95%,無需過柱子,理想有機反應(yīng)!

胺是有機合成中非常重要的一類化合物,可以進行眾多豐富多彩的化學反應(yīng),比如酸胺縮合,偶聯(lián),環(huán)合,制備異氰酸酯等等。然而,正是由于其較高的反應(yīng)活性,在很多反應(yīng)中往往需要對其進行保護。胺的常用保護基有Cbz,Alloc,TeOC,Bn,F(xiàn)moc等等,提到胺的保護基就不得不提Boc保護基,其可以說是胺基保護基中應(yīng)用最廣的保護基了,既好上,又好脫,是胺保護基的不二之選。胺上Boc的方法有很多,有用無機堿氫氧化鈉的,有用有機堿三乙胺的,活性低的胺有時候甚至要加DMAP作為催化劑,活性更低的胺可能就需要強堿比如NaH,LiHMDS,甚至n-BuLi等的參與了。平時關(guān)注我們號的大家應(yīng)該注意到了,前期我們分享過使用甲醇作為溶劑,不加堿就能以較高的產(chǎn)率得到胺上Boc產(chǎn)物,反應(yīng)最快只需要1分鐘。綠色化學越來越受到大家的關(guān)注,特別是水相中進行的化學反應(yīng),最好反應(yīng)完后直接析出固體,得到純品,而不需要任何的萃取,過柱子等需要有機溶劑參與的操作。今天,小編無意瀏覽到以前的一篇OL文獻,胺上Boc使用水作為溶劑,非常高效(Org. Lett,DOI:10.1021/ol0611191)。

作者發(fā)現(xiàn),反應(yīng)使用蒸餾水和自來水效果差不多,最后選擇了使用自來水。作者發(fā)現(xiàn),水的用量至關(guān)重要,最佳的水用量是1mmol底物需要1mL的水。當水的體積小于1mL的時候,反應(yīng)會不徹底。而當水的用量大于1mL的時候,對反應(yīng)速度和反應(yīng)產(chǎn)率沒有太大的影響。Boc酸酐的使用量是1.1eq,反應(yīng)溫度是室溫。在這個最佳條件下,作者拓展了一系列的芳香胺和脂肪胺類底物??偟膩碚f,芳香胺的活性差于脂肪胺,反應(yīng)所需時間較長,反應(yīng)時間最短只需要2分鐘,最慢需要6個小時。此外,位阻越大的胺,反應(yīng)時間越長。不管是芳香胺還是脂肪胺,產(chǎn)率都普遍在90%以上,最高可以達到98%以上。

接下來我們選擇幾個代表性的例子,看看這個反應(yīng)條件的底物實用性,關(guān)鍵是這個體系反應(yīng)結(jié)束后,會生成固體,把水撇掉,重復幾次,干燥產(chǎn)物即可得到純品,無需過柱子。綜上所述,本文介紹了一個使用水作為溶劑的胺上Boc的反應(yīng),反應(yīng)綠色,無需有機溶劑的參與,在這里水發(fā)揮了兩個角色。第一個是水的氫原子與Boc酸酐的羰基氧形成氫鍵,發(fā)揮了親電活化的角色,讓羰基更容易受到親核試劑的進攻。水的氧原子又可以與胺的氫形成氫鍵,增加了氮的電子云密度,增加了胺氮的親核性,這是另外一個角色。大家在工作中可以嘗試一下這個方法,看看這個方法的實用性。


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